Сергей Есенин не сразу нашел свое литературное кредо: он бросался из одного направления в другое. Сначала выступал в лаптях и рубахе с новокрестьянскими поэтами, затем, облачившись в пиджак и галстук, создавал с имажинистами новую литературу. В конце концов он отказался от всех школ и стал свободным художником, заявив: «Я не крестьянский поэт и не имажинист, я просто поэт».

Сергей Есенин родился 3 октября 1895 года в селе Константинове Рязанской губернии. Жизнь в русской глубинке с раннего детства вдохновляла мальчика, и уже в девять лет он написал свои первые стихи. Начальное образование Сергей Есенин получил в земской школе — будущий поэт закончил ее с отличием. Однако, как он позже вспоминал, учеба никак не отразилась на его становлении и не оставила ничего, «кроме крепкого знания церковнославянского языка». Когда мальчику исполнилось 14 лет, его отдали в Спас-Клепиковскую учительскую школу: родители хотели, чтобы сын стал сельским учителем. Но Есенин свое призвание видел в поэзии, поэтому в школе продолжал писать стихотворения. Он даже пытался издать в Рязани свой сборник «Больные думы», но книгу не напечатали.

После окончания школы, летом 1912 года, Сергей Есенин приехал в Москву: осенью он должен был поступать в Московский учительский институт. Но наперекор решению родителей устроился в книгоиздательство «Культура» и отказался учиться. «Теперь решено. Я один. Жить теперь буду без посторонней помощи. <…> Эх, теперь, вероятно, ничего мне не видать родного. Ну что ж! Я отвоевал свою свободу», — писал он другу Григорию Панфилову. Есенин присылал свои стихи в московские журналы, но их не публиковали. 

Вскоре жизнь в Москве стала угнетать Есенина. Город все больше казался поэту литературной провинцией, мимо которой проходила реальная общественная и культурная жизнь страны. В письме Панфилову он сетовал: «Москва — это бездушный город, и все, кто рвется к солнцу и свету, большей частью бегут от нее. Москва не есть двигатель литературного развития, а она всем пользуется готовым из Петербурга». Так родилось решение переехать в столицу. В 1915 году Есенин прибыл Петроград. Он сразу отправился к своему авторитету в мире литературы — Александру Блоку. Тот познакомил его с писателем Михаилом Мурашевым и поэтом Сергеем Городецким. Известные петроградские авторы дали юноше рекомендательные записки в редакции журналов, и наконец стихи Есенина появились в столичных изданиях. Первым напечатанным произведением стало стихотворение «Берёза». Историки отмечают, что при его написании Есенин был вдохновлен работами А.Фета. Тогда он взял себе псевдоним Аристон, не решившись отослать в печать стихотворение под собственным именем. Его напечатал в 1914 году журнал «Мирок».

Меняется и стиль поэта, так как он начинает одеваться немного сказочно и более элегантно. На это мог повлиять и его опекун Клюев, который курировал его с 1915 по 1917 года. Стихотворения юного гения тогда с вниманием слушали и С.М. Городецкий, и великий Александр Блок. В 1915 году было написано стихотворение «Черемуха», в котором он наделяет природу и это дерево человеческими качествами. Черемуха словно оживает и проявляет свои чувства. После призыва на войну в 1916 году Сергей начал общаться и с группой новокрестьянских поэтов.

Также известно, что в начале двадцатых Сергей стал заниматься реализацией книг, арендовал лавку для продажи печатных изданий. Она находилась на Большой Никитской. Это занятие приносило ему доход и немного отвлекало от творчества.

После этого поэт стал часто путешествовать. Его география поездок не ограничилась одним лишь Оренбургом и Уралом, он даже побывал и в Средней Азии, Ташкенте и даже Самарканде. В Урдах он часто заходил в местные заведения (чайхана), путешествовал по старому городу, завел новые знакомства. Его вдохновила и узбекская поэзия, восточная музыка, а также архитектура местных улочек.После женитьбы последовали многочисленные поездки в Европу: Италию, Францию, Германию и другие страны. Есенин даже несколько месяцев проживал в Америке (1922-1923 года), после чего были сделаны записи с впечатлениями о проживании в этой стране. Они были напечатаны в «Известиях» и названы «Железным Миргородом».В середины двадцатых была осуществлена и поездка на Кавказ. Есть предположение о том, что именно в этой местности был создан сборник «Красный восток». Он был выпущен в печать на Кавказе, после чего в 1925 году свет увидело и стихотворение «Послание евангелисту Демьяну». Период имажинизма продолжался до момента, пока гений не поссорился с А. Б. Мариенгофом. Также критиканом и известным оппонентом Есенина считался В. Маяковский. Но вместе с тем они не выказывали неприязнь публично, хотя их часто сталкивали лбами между собой. Все обходилось критикой и даже уважением к творчеству друг друга.