Самой большой любовью в жизни поэта и его музой была Лиля Юрьевна Брик. С ней и ее мужем, Осипом, Маяковский дружил, а затем переехал жить в их квартиру. У Лили и Владимира начался бурный роман, и ее муж фактически уступил ее другу.
Если говорить кратко, личная жизнь Маяковского была бурной, но всё, в конечном итоге, сводилось к одному, вернее, к одной – Лиле Брик. Конечно, влечение к ней было неестественным, и даже каким-то болезненным. И Маяковский понимал это. Он искал способы разорвать эти отношения: заводил романы на стороне. От связи поэта с русской эмигранткой Елизаветой Зиберт даже родилась дочь – Патрисия Томпсон.
Маяковский пользовался популярностью у женщин. Однако поэт официально не зарегистрировал ни одни свои отношения. Известно, что, кроме дочери Патриции, у Маяковского есть еще и сын от связи с художницей Лилей Лавинской – Глеб-Никита, советский скульптор.
Последней женой поэта была Вероника Поклонская – актриса Московского академического театра. Однако не ей посвятил поэт своё последнее стихотворение, и не она оказалась его главной наследницей. Главную роль даже после смерти поэта продолжала играть Лиля Брик
Русская эмигрантка Татьяна Яковлева – еще одна несчастная любовь в жизни поэта. История банальна, как мир: он любил, а она – нет. Но характер не позволял Маяковскому сдаваться даже тогда, когда надежды нет. Перед самым отъездом на Родину поэт отдал полученный гонорар за публичные выступления в Париже одной цветочной фирме с единственным условием – мадемуазель Яковлева должна была получать раз в неделю прекрасный букет с запиской «От Маяковского».Фирма выполнила все договоренности, и Татьяна получала цветы в течение многих лет, и даже после трагической гибели поэта. А во время фашистской оккупации эти букеты спасли ею от голодной смерти: она продавала их на улице.
И теперь то ли первый снег,
То ли дождь на стекле полосками,
В дверь стучится к ней человек,
Он с цветами: «От Маяковского».
Стук рассыльный как всякий стук.
Но нелепо, нежданно, странно:
Маяковский — и астры вдруг.
Маяковский — и вдруг тюльпаны.
Маяковский — и розы чайные…
Что в них — нежность или отчаянье?
<…>
А потом этой смерти бред…
Застрелился. Весна московская.
Маяковского — больше нет.
А букеты — от Маяковского.
Владимир Маяковскиий влюблялся далеко не единственный раз в жизни. Его романы развивались стремительно, длились и пару месяцев, и больше десяти лет, но ни один из них не привел к браку.
С Марией Денисовой Владимир Маяковский встретился в Одессе в 1914 году — во время турне футуристов. После свиданий с ней поэт всегда был «улыбающийся, рассеянный необычайно, совсем на себя непохожий». Они проводили вместе много времени, но на предложение руки и сердца Денисова ответила отказом — после чего Маяковский посвятил ей поэму «Облако в штанах».
В 1918 году Маяковский и Лиля Брик вдвоем снялись в картине «Закованная фильмой» по сценарию поэта. В этот период Лиля Брик рассказала мужу о своих чувствах: «Все мы решили никогда не расставаться и прожили жизнь близкими друзьями. <…> Я любила, люблю и буду любить Осю больше, чем брата, больше, чем мужа, больше, чем сына. Про такую любовь я не читала ни в каких стихах. Эта любовь не мешала моей любви к Володе». После съемок кинокартины Маяковский переехал к Брикам. О Лиле поэт рассказывал в стихах — в поэмах «Флейта-позвоночник» и «Люблю», в послании «Лиличке».
Я люблю, люблю, несмотря ни на что и благодаря всему, любил, люблю и буду любить, будешь ли ты груба со мной или ласкова, моя или чужая. Все равно люблю. Аминь. Смешно об этом писать, ты сама это знаешь».
Во время поездки в Америку Маяковский познакомился с Элли Джонс (Елизаветой Зиберт), эмигранткой из России. Она стала переводчицей поэта, который не знал английского языка. Они были неразлучны до возвращения Маяковского на родину, а в 1926 году Элли Джонс родила дочь — Хелен Патрисию Томпсон (Елену Маяковскую).
Наталью Брюханенко Маяковский представлял своим друзьям как «товарища-девушку». Поэт был галантен и внимателен, обращался к своей «Наталочке» на «Вы». Когда они вместе отдыхали в Ялте, в день именин Натальи поэт подарил ей огромный букет роз, а потом начал покупать подарки и цветы во всех магазинчиках по дороге. Однако спустя некоторое время честно признался, что любит Лилю Брик: «Хотите — буду вас любить на втором месте?» Но девушка от «второго места» отказалась, и роман вскоре угас.